Le tirage au sort du second tour préliminaire et des seizièmes de finale de la Coupe de Tunisie 2018-2019 a eu lieu ce matin au siège de la fédération tunisienne de football.

L'Espérance de Tunis se déplacera à Gabès pour y affronter l'AS Gabès, formation de Ligue 1.

Les seizièmes de finale sont programmés pour le 23 décembre 2018.

Ci-dessous le résultat complet du tirage au sort des seizièmes de finale :

- (US Bousalem ou Bir Mcherga) vs. (US Djerba Ajim ou Jendouba Sports)
- (OS Kebili ou CS Akouda) vs. (US Borj El Amri ou Alia Sports)
- (Enfidha Sports ou AS Oued Ellil) vs. JS Kairouan
- US Ben Guerdane vs. (CS Chebba ou AS Ariana)
- (Olympique Béja ou AS Solimane) vs. US Tataouine
- (SC Ben Arous ou ES Djerba) vs. ES Métlaoui
- AS Gabès vs. Espérance de Tunis
- CS Hammam-Lif vs. Stade Gabésien
- CA Bizertin vs. Stade Tunisien
- (AS Djerba ou ES Bouchamma) vs. (EM Mahdia ou GS Oum Laâraïes)
- (AS Rejiche ou CS Fousana) vs. US Monastir
- (US Carthage ou EGS Gafsa) vs. (SA Menzel Bourguiba ou B. Beni Hassen ou US Ksour Essef)
- (AS Marsa ou Stade Meknassi) vs. Club Sportif Sfaxien
- Etoile du Sahel vs. (ES Aloui ou AS Metline)
- (Zitouna Chammekh ou CS Menzel Bouzalfa) vs. (CS Msaken ou Ksibet Sousse)
- (Ahly Sfaxien ou AS Tataouine) vs. Club Africain